Obrigado a todos pelas respostas
Falei com o Paulo Rangel que me deu boas dicas.
Então para resumir, já que pode ajudar em próximos casos:
1) Não consigo fazer Seguro para Clássicos por causa do meu perfil (idade, não ter outro carro para o dia-a-dia, a uns que pedem que se faça menos de 5.000km's...)
2) O único seguro que as seguradoras fazem sem grande problema é contra terceiros.
3) Caso se queira algo melhor, é necessário uma avaliação mais técnica pela seguradora.
A solução que arranjei (e dica do Paulo) é fazer um seguro vulgar contra terceiros e à posterior fazer o tal pedido para um seguro com mais algum extra.
Outra recomendação é trabalhar com um mediador em vez de ir directamente às seguradoras.